Rory Gilmore è dolce, intelligente ed ama studiare. Sua madre l'ha avuta quando aveva sedici anni; vive in una piccola e strana città, Stars Hollow, e sogna di diventare una giornalista da quando era piccola.
Logan Huntzberger è l'erede di una fortuna; la sua famiglia è ricchissima e possiede più di dodici giornali. Logan è un playboy, non crede nelle relazioni serie ma piuttosto preferisce del sesso casuale.

Quando si incontrano, le scintille volano; Rory trova Logan uno snob arrogante, mentre Logan trova l'indignazione di Rory molto, molto divertente. Ma presto le carte in tavola cambiano, e Rory si ritrova ad aver bisogno di Logan per un articolo che sta scrivendo.
Con l'aiuto del ragazzo, Rory scopre il mondo segreto della Brigata della Vita e della Morte e un'importante lezione sul giornalismo e sul vivere pienamente la vita.
In più i due, a una festa organizzata dai nonni di Rory, scoprono che i loro mondi non sono poi distanti come pensavano; Rory, però, continua a negare l'attrazione che prova per lui, arrabbiandosi particolarmente dopo uno scherzo che lui le fa. Ci vuole l'intervento di Marty, che le spiega esasperato che lo scherzo era solo un modo per attirare la sua attenzione e per farla diventare parte del gruppo, per far ammettere a Rory (almeno con se stessa) i sentimenti che prova per Logan.
Dopo aver aspettato invano che lui le chiedesse di uscire, però, Rory decide di prendere tra le mani la situazione e parlare a Logan della loro relazione. I due ballano sulle note di "Moondance" al matrimonio di Richard ed Emily, e nonostante il ragazzo ammetta di provare qualcosa per lei, le spiega di non essere mai stato capace di avere una relazione seria; l'unica cosa di cui è capace sono le relazioni casuali, ed è per questo che non ha mai chiesto a Rory di uscire: lei è troppo speciale.
Rory, però, vuole Logan, a qualunque condizione, anche se questo vuol dire condividerlo con altre, quindi i due cominciano la loro "relazione aperta".
Presto però si accorgono che non è quello che vogliono: Rory non sopporta vederlo con altre ragazze e a Logan non piace vedere lei con altri. Quindi, quando alla fine Rory suggerisce di tornare ad essere amici, Logan si oppone all'idea: lui non vuole perderla e si impegna seriamente con Rory: lei è la sua ragazza ora!
Logan la presenta anche alla sua famiglia, con risultati contrastanti: sua sorella Honor trova Rory molto simpatica, mentre la madre e il nonno la prendono subito in antipatia, non trovandola adatta per diventare di moglie dell'erede della fortuna Huntzberger.
Anche la presentazione di Logan alla famiglia di Rory ha risultati opposti: i nonni adorano Logan (stanno già pianificando matrimonio e pargoli!), mentre Lorelai trova Logan decisamente odioso, essendo la personificazione del mondo da cui è sempre fuggita.
Nonostante i pareri delle famiglie, comunque, Logan e Rory sono ormai una vera coppia. Per Logan è la prima relazione vera, mentre per Rory, che prima di lui ha avuto due ragazzi, è la "vera relazione adulta", a detta della stessa creatrice di "Gilmore Girls", Amy Sherman-Palladino.